Afbakening
In 1185 sticht hertog Hendrik l van Brabant (die dan al meeregeert met zijn vader op het hertogelijk domein Orthen een nieuwe stad: 's-Hertogenbosch.
De Brabantse hertogen zullen de stad vele privileges schenken.
Als in 1430 Filips van Sint-Pol overlijdt gaat Brabant deel uitmaken van de Bourgondische landen; een nieuwe periode breekt aan voor Brabant en haar vierde stad.

Stadsbestuur
Bij de stichting van de stad worden reeds als bestuurders genoemd: de rechter, de schout, de schepenen en de gezworenen. Later zullen ook de raden en de dekenen van het merendeel der ambachtsgilden deel uitmaken van het stadsbestuur.

Economische ontwikkeling
Als vestingstad gesticht zal 's-Hertogenbosch vele handelsprivileges verkrijgen, zodat het voor handelaren een gunstig gelegen stad wordt. De Hertogstad maakt dan ook een snelle groeiperiode door: In de eerste helft van de dertiende eeuw wordt er al buiten de stadsmuren gewoond. Eerst in 1318 zullen deze stadsmuren verlegd worden. Rond 1400 vinden de laatste uitbreidingen plaats met het Hinthamereinde en de Vughterdijk. Naast een handelscentrum wordt 's-Hertogenbosch ook een ambachtscentrum. De vele beroepen zijn meestal ondergebracht in een ambachtsgilde.

Godsdienst
In het in de zevende eeuw gekerstende gebied is iedereen katholiek. De snel groeiende stad heeft een grote aantrekkingskracht op vele kloosterlingen; de Hertogstad heeft in de middeleeuwen vele kloosters gekend. Centraal staat sinds eeuwen de Sint-Jan, waar het in 1380 (her)ontdekte beeld van Onze Lieve Vrouw van Den Bosch een belangrijke plaats inneemt.

Sociale zorg
Hoewel het economisch goed gaat met de stad, heeft deze konjunctuur ook minder bedeelden naar 's-Hertogenbosch doen trekken. De Tafel van de H. Geest levert hen brood en schoeisel. Vanaf ca. 1370 ontstaat er een georganiseerde armenzorg die zich een eeuw later institutionaliseert: de Blokken.

Cultuur
's-Hertogenbosch heeft zich altijd in de belangstelling van de Brabantse hertogen mogen koesteren, doch zij hebben hier geen permanent hof gevestigd. Als grootste cultuuruiting mag de gotische Sint-Jan genoemd worden. Vele kunstenaars, Bosschenaren en vreemdelingen, veelal naamloos voor ons, hebben meegewerkt aan dit hoogtepunt van Brabantse gotiek.

1185
Hertog Hendrik l van Brabant sticht op een deel van het domein Orthen een nieuwe stad: 's-Hertogenbosch ('Orthen dat nu Bosch heet').
De stad wordt gesticht uit militaire overwegingen: de hertog wil aan de noordelijke grens van zijn hertogdom gedekt zijn tegen invallen vanuit het Hollandse en het Gelderse. Bovendien vormt zijn domein Orthen nog geen aansluitend geheel met de rest van zijn hertogdom.
Al spoedig wordt de jonge stad door een omwalling omgeven. De kronieken verhalen dat de drie stadspoorten geschonken zijn door de moederstad Leuven en de zustersteden Antwerpen en Brussel.
Hertog Hendrik wil de jonge nederzetting bovendien economisch sterk maken. In zijn gehele hertogdom kunnen de nieuwe poorters tolvrijdom genieten.
Door 'stadsrecht' (in juridische zin) te verlenen betekent, dat de stad gemaakt wordt tot een draagster van overheidsrecht, met als formele kenmerken: een eigen bestuur, een eigen wetgeving en een eigen rechtspraak.
Het Bossche stadsrecht regelt in de eerste zeven artikelen de positie van de poorter. Het bedrag dat betaald moet worden om poorter te worden is laag gehouden (zes stuivers), maar natuurlijk is er wel een eed van trouw verschuldigd aan de hertog en aan de stad.
Als hij in aanmerking met de justitie zou komen, moet de poorter gehoord en geoordeeld worden door eigen schepenen.
Mede dankzij latere privileges groeit de jonge stad bijzonder snel.

1196
Hertog Hendrik probeert voor de nieuwe stad allerlei handelsvoordelen te verwerven. Op zijn verzoek verleent de Duitse keizer Hendrik VI op 1 juni 1196 aan de Bosschenaren ('mensen uit de nieuwe stad bij het bos') vrijdom van tol op de Rijn.

1200-1250
Een van de eerst bebouwde plaatsen binnen het oude 's-Hertogenbosch is ongetwijfeld de plek waar zich nu 'De Moriaan' bevindt.
In de eerste helft van de dertiende eeuw krijgt het daar staande gebouw een bakstenen voorgevel.

1202
In het Duitse Rijk heerst een strijd over de benoeming van een koning tussen de Staufen en de Welfen. Als Dirk VII, graaf van Holland, en Otto l, graaf van Gelder, hun steun aan de Welfische koningskandidaat intrekken, komen zij in oorlog met de Brabantse hertog.
Dirk VII plundert in 1202 's-Hertogenbosch, maar hertog Hendrik weet hem in Heusden te achterhalen en gevangen te nemen. Hendrik l verslaat ook Otto l en neemt hem eveneens gevangen.

1203
Door de overwinning van Hendrik l, hertog van Brabant, is de Gelderse graaf Otto genoodzaakt een verdrag met hem te sluiten.
Otto l geeft het recht op Megen en Kempenland op; Brabantse kooplieden krijgen vrijheid van tol op de Rijn; aan de Bosschenaren ('burgenses de novo opido super Silva juxta Orten') wordt tolvrijheid in zijn gehele gebied verleend.
Hendrik l verleent de inwoners van Tiel tolvrijdom in geheel Brabant.

1204
Op 12 november verleent Filips, rooms koning, tolvrijheid aan de poorters van 's-Hertogenbosch ('Orten, dat nu Bosch wordt genoemd) door zijn gehele rijk.

1205
Winaldus de Basilea sticht buiten de muren van de stad het klooster Baseldonck. De daar wonende paters worden Wilhelmieten of Baselaars genoemd.

± 1210
Buiten de stadsmuren, op een terrein 'de Pepers' genaamd, beginnen de Bosschenaren met de bouw van de (eerste) Sint-Jan, een bakstenen kerkje in romaanse stijl. Het terrein (atrium) is eigendom van de hertog. Het eerste gedeelte is bestemd voor de kerk. De huidige Sint-Jan staat nog op deze plaats. Het tweede gedeelte doet dienst als vrijthof; er wordt recht gesproken en de poorters komen er samen bij belangrijke aangelegenheden. Op het derde gedeelte zullen huizen gebouwd worden voor geestelijken en aanzienlijken.
De Sint-Jan doet nog geen dienst als parochiekerk. Zij is volkomen ondergeschikt aan de San Salvator te Orthen.

± 1220
In ieder geval voor circa 1220 is de stad 's-Hertogenbosch van een stenen ommuring voorzien.

1222
Hertog Hendrik schenkt de aartsbisschop van Keulen Engelbert verschillende vrije goederen, waaronder het domein Orthen; en ontvangt deze weer in leen terug. Van de goederen te Orthen worden twee plaatsen uitgezonderd: het 'atrio acclesie', het terrein van de kerk (hoogstwaarschijnlijk de Sint-Jan) en de 'curia', het hof. Met dit laatste wordt waarschijnlijk het zgn. 'Hof van Brabant' bedoeld, zich bevindende tussen de tegenwoordige Gasthuisstraat en de straat geheten Achter Het Vuurstaal.

1228
De Minderbroeders vestigen zich in 's-Hertogenbosch op een door de hertog geschonken terrein, gelegen op de hoek van de huidige Pensmarkt en de Minderbroederstraat, waar zij een klooster en een kerk vestigen. Met toestemming van de pastoor van Orthen gaat de kerk diverse parochiële funkties uitoefenen, zolang de stad nog geen eigen parochiekerk bezit. Dit Minderbroederklooster is de eerste vestiging in de noordelijke Nederlanden.

1231
De abdij Berne krijgt van hertog Hendrik l van Brabant het patronaatsrecht van de kerken van Orthen en 's-Hertogenbosch.

1233
Op verzoek van Hendrik, de oudste zoon van hertog Hendrik l van Brabant verleent de rooms koning Hendrik op 19 september de inwoners van 's-Hertogenbosch tolvrijheid op de Rijn.

1235
Op 5 september overlijdt de stichter van 's-Hertogenbosch, hertog Hendrik l van Brabant, te Keulen. Hij wordt In de Sint-Pieterskerk te Leuven begraven. Zijn oudste zoon Hendrik volgt hem op.

1236
De aartsbisschop van Keulen, Hendrik l van Molenark, verklaart dat hij aan Hendrik II, hertog van Brabant, een bedrag van 3.000 Keulse marken zal geven door de lenen die hertog Hendrik I aan de Sint-Petruskerk geschonken heeft (te weten 's-Hertogenbosch en Dormalen) en voor het onlangs door hertog Hendrik ontvangen leen.

± 1240
Men begint met de bouw van een toren aan de romaanse Sint-Jan, Hoogstwaarschijnlijk is een Westfaler of een Rijnlander de bouwmeester.

1244
Zes Brabantse steden, Leuven, Brussel, Antwerpen, 's-Hertogenbosch, Zoutleeuw en Tienen staan samen met de graven van Gelder, Sayn en Loon borg voor de hertog van Brabant; zo verklaren zij op 6 maart. Dit borgstaan gebeurt naar aanleiding van een overeenkomst tussen de Brabantse hertog en de graaf van Hochstaden betreffende het kasteel van Dalhem.

1230-1245
De stad 's-Hertogenbosch krijgt een nieuwe keur.
De tekst van dit belangrijke charter is ons niet overgeleverd. Het kan alleen worden afgeleid uit het feit dat het Bossche recht, door de stad van haar moederstad Leuven ontvangen, door de Hertogstad op haar beurt weer aan anderen is doorgegeven.
1230; Oisterwijk
kort vóór 1231: Dormalen
1232/1233: Eindhoven
1232/1233: St, Oedenrode
Aan de steden die hetzelfde recht als dat van 's-Hertogenbosch verkrijgen, dient 's-Hertogenbosch indien zij in hoger beroep gaan vonnissen te verstrekken en juridische adviezen te verlenen.
Tussen 1230 en 1245 lijkt de keur van 's-Hertogenbosch uitgebreid te zijn, want in dat jaar wordt aan Haarlem een aan 's-Hertogenbosch ontleende keur verleend.

1248
Het testament van Hendrik II is het eerste algemeen privilege en wordt door de Brabantse hertog verleend kort voor zijn overlijden. Het is een belangrijk privilege, want daarin schaft hij de gehate schatting van de dode hand af en belooft hij dat de rechtszaken waarbij zijn onderdanen betrokken zijn, berecht zullen worden volgens het oordeel en vonnis van schepenen. De schatting op de dode hand houdt in, dat indien een huisvader komt te overlijden, de nabestaanden zijn hand moesten afsnijden en aan de landsheer aanbieden als erkenning van lijfeigenschap. Dit kon afgekocht worden door hem het beste stuk huisraad of iets ander kostbaars af te staan.
De bij het 'testament' genoemde bepalingen gelden voor heel Brabant; maar aan sommige steden waren deze privileges reeds verleend.

1250
De stad 's-Hertogenbosch is flink gegroeid en men woont en bouwt zeffs buiten de verdedigbare stadsmuren. In 1250 neemt het stadsbestuur het besluit om de stad uit te breiden en van een nieuwe ommuring te voorzien, zodat de gehele bevolking binnen een verdedigbare vesting kan wonen. De stad is echter niet in staat de benodigde gelden alleen op te brengen en de omstandigheden zijn er niet naar om een beroep te doen op de hertog. Zo zal het nog vele jaren duren eer men met de werkzaamheden kan starten.

1251
In januari komen de stad 's-Hertogenbosch en Jan, heer van Heusden, overeen dat de Bosschenaren tolvrijdom krijgen voor goederen die via het grondgebied van de Heer van Heusden, zowel te land als te water, vervoerd worden.

1256
Door de toename van het aantal kloosterlingen en de groei van de bevolking zijn de bestaande kerk en het klooster van de Minderbroeders te klein geworden.
Het terrein van de Minderbroeders wordt uitgebreid door een schenking van de hertog, zodat men met de bouw van een nieuwe kloosterkerk kan beginnen.

1258
De Bosschenaar Larnbertus Sus legateert ten overstaan van schepenen van zijn woonplaats zijn woning in de stad aan het klooster Postel. Het klooster Postel bezit reeds meer landerijen in de omgeving van 's-Hertogenbosch, Later zal het in het bezit komen van een uithof, die verbouwd in de vijftiende eeuw als refugiehuis dienst zal gaan doen. Het is niet duidelijk of dit legaat uit 1258 op dit uithof/refugiehuis betrekking heeft.

1259
Maria, weduwe van rooms koning Willem II, graaf van Holland en zuster van de hertog van Brabant, maakt tijdens een verblijf in 's-Hertogenbosch haar testament.
In dit jaar komt de eerste vermelding van zoutkopers in 's-Hertogenbosch voor. In een verklaring, op 6 september afgelegd ten overstaan van Bossche schepenen, delen zij mee dat de zoutmarkt altijd in Antwerpen is geweest, en daar ook behoort te zijn.

1260
Paus Alexander IV geeft toestemming aan het Wilhelmietenklooster op de Baseldonck, Porta Coeli geheten, om giften te mogen aannemen tot een bedrag van 100 mark zilver; ook als deze afkomstig zijn uit woekerwinst en rood (echter dan alleen indien de benadeelde niet meer te vinden is) en ook als deze afkomstig zijn van legaten en van afkopingen van geloften (dit laatste echter met uitzondering van de belofte een bedevaart naar het H. Land te zullen maken).

1261
In het testament van hertog Hendrik III van Brabant komt de belangrijke bepaling voor dat de Brabanders geen belastingplicht ten behoeve van de hertog hebben, tenzij wanneer de hertog ten strijde moet trekken ter verdediging van het hertogdom of het rijk, in het geval van een huwelijk van een zoon of dochter van de hertog en tenslotte bij de ridderslag van een zoon van de hertog.

1262
De steden Leuven en 's-Hertogenbosch sluiten een verbond om een einde te maken aan de onderlinge geschillen. Zij beloven hierbij elkanders rechten te zullen handhaven en verplichten zich om, indien het hertogdom wordt aangevallen of de hertog in diens rechten wordt aangetast, deze te verdedigen.

1263
De kerk van de Minderbroeders, die met hulp van de stad gebouwd is, wordt gewijd door Henricus van Vianden, bisschop van Utrecht.

1266
De stad Mechelen wordt bedreigd door de bisschop van Luik met zijn legers. Bossche burgers en ruiters trekken naar Mechelen en ontzetten de stad. Uit dankbaarheid willen de Mechelenaren het lichaam van de door hen vereerde bisschop Rombout schenken. Teveel eer! vinden de Bosschenaren.
Overeengekomen wordt dat bij de processie die jaarlijks tijdens de kermis wordt gehouden, de alsdan in Mechelen aanwezige Bosschenaren het lichaam van de H. Rombout zullen mogen dragen. Bovendien zullen zij dan op wijn onthaald worden.

± 1268
Ten noorden van de toren van de romaanse Sint-Jan wordt een afzonderlijk, losstaand doophuis gebouwd.
Het stadsbestuur benoemt uit haar midden een rector of meester van de Tafel van de H. Geest (of; spynde}, achterin de Sint-Jan gevestigd. Door aalmoezen van de poorters is men daar in staat wekelijks brood aan de armen uit te delen.

1270
Het patronaatsrecht van de kerk van Orthen en 's-Hertogenbosch, dat eerst bij de abdij van Berne berustte, wordt door hertog Jan I aan het Dominicanessenklooster Hertoginnedal te Oudergem geschonken. Op 21 november bekrachtigt Hendrik III, bisschop van Luik, deze schenking.
Omstreeks 1270 vestigen de Predikheren van Leuven een termijnhuis te 's-Hertogenbosch.

1271
Er is reeds een lakennijverheid te 's-Hertogenbosch. In 1271 kopen twee Bossche kooplieden ieder veertig zakken wol in Londen.
Ook zullen de kudden schapen in de Meierij wel wol voor deze lakennijverheid hebben geleverd.

1274
Op 30 maart beloven de schepenen van 's-Hertogenbosch de giften te verdelen die Willem van Gent en zijn vrouw Hadewich per testament vermaakt hebben. Uit dit testament blijkt, dat er al diverse instellingen in de stad bestaan:

1.  Aan de Sint-Jan is een school verbonden. De rector scolarum en scolares van deze toen reeds Latijnse school worden naar aanleiding van het testament genoemd. De leerlingen fungeren tevens als koorknaap. De gift in dit legaat verplicht de rector op het jaargetijde van Willem van Gent de vigiliën door zijn leerlingen te laten zingen.
2. Buiten de stadswallen, langs de weg naar Hintham, ligt het Leprozenhuis, ook wel Lazarushuis of 'Eyckendonck ter Siecken' genaamd.
3. In het testament wordt gesproken over het 'hospitali In Buscho' en "sacerdotis hospitalis', dit is het Groot Zlekengasthuis. Aangezien het aantal Inwoners tussen 1270 en 1280 op ± 8000 wordt geschat, is het duidelijk, dat dit gasthuis al langer moet bestaan, zowel ten behoeve van zieke en zwakke stedelingen, als ten behoeve van passanten.
4. Er is een begijnhof met een infirmerie voor arme begijnen.

Er is een geschil ontstaan tussen de abdij Hertoginnedal en de rector van de parochie Orthen - 's-Hertogenbosch enerzijds en het begijnhof anderzijds over de afscheiding van het begijnhof en de parochie.
De prior van de Predikheren in Leuven treedt op als scheidsman en beslist op 6 juli dat het begijnhof een eigen kerk, kerkhof en een eigen priester mag hebben. Tevens wordt toestemming verleend om het begijnhof te verplaatsen, In de toekomst zal het begijnhof op de huidige Parade gebouwd worden.

1275
Marcilius de Colonia (of: van Keulen) werkt als steenhouwer aan de romaanse Sint-Jan.
De oudste vermelding van een lakenhal in 's-Hertogenboseh dateert van 24 oktober 1275.
In deze lakenhal of gewandhuis verkopen de lakensnijders hun laken. Het gewandhuis is eigendom van de hertog, die het verpacht aan het lakensnijdersgilde, die het op haar beurt uitdeelt in standplaatsen ten behoeve van de individuele lakensnijder.
Het gewandhuis is gelegen in het zgn. 'Blok op de Markt', tegenover het Minderbroederklooster.

1277
Florls V, graaf van Holland, wordt in 's-Hertogenbosch tot ridder geslagen door hertog Jan l van Brabant, nadat er gedurende dertien dagen een toernooi gehouden is.
Jan van Enghien, bisschop van Luik, vaardigt in juli 1277 statuten uit voor de broeders en zusters van het Groot Gasthuis.
Er is een goed georganiseerd dubbel-convent van broeders en zusters met oversten, een provisor en een priester. Het Groot Gasthuis is in eerste Instantie bestemd voor arme zieken en zwakken. Daarnaast worden er ook arme reizigers gehuisvest. Het Groot Gasthuis is in de (huidige) Gasselstraat gevestigd; een verbastering van Gasthuisstraat.

1278
Het schoutsambt wordt verdeeld in de ambten van hoogschout en laagschout. De Meierij valt onder de jurisdictie van de hoogschout en hij zit de hoge vierschaar voor. De stad zelf en haar vrijdom valt onder de laagschout. Hij zit de lage vierschaar voor en de schepenen leggen bij hem de eed af.

± 1280
Omstreeks deze tijd wordt de Sint-Jan tot parochiekerk verheven, hoewel nog steeds onder de jurisdictie van de pastoor van Orthen.

1284
Hertog Jan l van Brabant verleent op 31 januari een nieuw stadsrecht, waarbij vooral de bepalingen betreffende het straf- en privaatrecht uitgebreid worden. Ook wordt de hofvaart op Leuven vastgelegd.
In deze tweede helft van de dertiende eeuw is de geldhandel in Den Bosch in handen van lombarden. Onder andere blijkt dit uit een akte van hertog Jan l van 3 december 1284. Hierin verordent de hertog het stadsbestuur en de bevolking van 's-Herlogenbosch de gehele opbrengst van de accijns tot 1 oktober 1288 (in totaal een bedrag van 1827 pond en 10 schellingen: Leuvens geld) aan zijn lombard Willem van 's-Hertogenbosch te betalen ter voldoening van een schuld. Uit een tweetal akten van Reinoud l van Gelder {uit 1282} blijkt dat deze lombard inderdaad in Den Bosch woont en zijn bedrijf uitoefent. Tevens blijkt uit deze en andere stukken, dat de eigenlijke naam van deze oudst van naam bekende lombard Thadeus Gavenson (Cavassonne) is. Willern van 's-Hertogenbosch zal in de toekomst veel optreden ten behoeve van de hertog. Onder andere zal hij betrokken raken bij het diplomatieke spel van de 90er jaren tussen Engeland, Holland en Vlaanderen, waarbij ook Brabant betrokken is.

1286
Twee Dominicanen vestigen zich voorgoed in 's-Hertogenbosch. Voorlopig nemen zij hun intrek in hun termijnhuis.

1287
Uit een charter van 8 mei 1287, waarin gesproken wordt over de verkoop van een erfcijns uit een standplaats in de lakenhal, kunnen we concluderen dat de Sint-Jan al sinds kortere of langere tijd als parochiekerk functioneert. Er wordt nl. gesproken over de Mlnderbroederskerk en de parochiekerk van 's-Hertogsnbosch. Wel valt de parochie nog steeds onder de pastoor van Orthen, die in belangrijke kwesties, ook binnen de stad, handelend optreedt. De Bossche plebaan treedt dan op de achtergrond.

1288
In de slag van Woeringen wordt de aartsbisschop van Keulen verslagen en gevangen genomen door hertog Jan van Brabant. Tengevolge hiervan wordt waarschijnlijk de leenplichtigheid in verband met het gebied Orthen en de stad 's-Hertogsnbosch opgeheven.

1290
Hertog Jan I stelt enkele wetten, landkeuren genaamd in, betreffende straffen en boetes voor kwaadsprekers, vechters, doodslagers, straatschenders, moordenaars en geweldenaars. Zij worden uitgesproken in de vergadering van de Staten van Brabant.

1291
Er zijn kennelijk geschillen gerezen over de uitleg van het stadsrecht, andere privileges en het gewoonterecht; vooral met betrekking tot de gemene weiden, het erfrecht en de verkiezing van schepenen, ook willen de Bosschenaren de rechten en privileges, die andere steden reeds zijn toegestaan, deelachtig worden. Op 24 januari belooft hertog Jan zich te houden aan hetgeen Jan, heer van Cuyk en Walter Volckart (beiden ridder) hierover zullen beslissen. Deze beloven hierover vóór de eerstkomende halfvasten een uitspraak te doen.

1295
De Tafel van de H. Geest bezit een gebouw, dat waarschijnlijk als opslagruimte dienst doet. De instelling zelf is nog in de Sint-Jan gevestigd.

1296
De Dominicanen (ook wel Predikheren genoemd) Wouter van Reimerswaal en Godfried van Heze kopen een huis en erf in de Hinthamerstraat van Cecilia, weduwe van Engelbert Ludinc. Vier jaar tevoren hadden de Predikheren buiten de Leuvense Poort ook al een huis gekocht. Beiden panden vormen het begin van het Predikherenklooster.
Op 8 september krijgen de Bossche poorters Hendrik van Megen en Jan van Vught toestemming van hertog Jan II van Brabant om aan de Vughterdijk een windmolen te bouwen. Zonder toestemming van hen beiden zal niemand anders een molen aan de Vughterdijk mogen bouwen. Toch blijken er in ieder geval in de stad nog twee windmolens te staan; één in de Vughterstraat (genaamd De Lembekens Molen) en de ander eveneens aan de Vughterdijk.

1297
De Leuvense Poort doet dienst als Gevangenpoort.

1299
Door de Brabantse hertog wordt de Waag van 's-Hertogenboseh op 15 januari aan Agnes, de dochter van Jaeoto Ulrichsz geschonken, in deze schenkingsakte worden ook de tarieven genoemd, welke betaald dienen te worden voor de verschillende produkten, onder andere blijkt hieruit dat te 's-Hertogenboseh gewogen en verhandeld worden: wol, vlas, aluin, talk, hars, zeep, komijn, peperkruid, laurierbes, jeneverbes, galigaenwortel. vijgen, rozijnen en potas.

1300
Op 22 augustus verkoopt hertog Jan II de gemene gronden van Den Bosch aan de poorters van deze stad tegen een jaarlijkse erfcijns.
Omstreeks 1300 vestigt de Tafel van de H. Geest zich in een apart gebouw.

1302
Het smedengilde krijgt een keur, dat door de hertog bekrachtigd wordt. Het is de oudst bekende Bossche keur ten behoeve van een ambachtsgilde. Onder het ambacht vallen naast de gewone smeden verschillende andere ijzer- en koperbewerkers, zoals: messenrnakers, nagelmakers, koperslagers en zwaardvegers. In de gildekeur van de smeden wordt uitdrukkelijk vermeld dat in geval van oorlog alle smeden er met hun banier op uit moeten trekken. In de veertiende eeuw vormt het ambacht een militaire eenheid.

1303
De Bosschenaren krijgen het recht om van 1 december 1303 tot 6 januari 1304 vrij met hun goederen heen en terug naar Dordrecht te gaan, op voorwaarde dat de poorters van Dordrecht hetzelfde recht krijgen van Den Bosch.

1304
Hertog Jan II van Brabant bekrachtigt de keur van het ambachtsgilde van de schoenmakers en de leerlooiers. De eerste eis die aan een toekomstige meester wordt gesteld, is het poortersrecht.

De Brabantse hertog is in oorlog met Holland. De Hollanders trekken op vanuit Dordrecht en schieten een deel van 's-Hertogenbosch in brand.

De kerk van het Groot Begijnhof wordt toegewijd aan de H. Nicolaas. Het begijnhof heeft een eigen pastoor, die niet aan de parochiepastoor is onderworpen. Het collatierecht berust bij de overste van het Dominicanesseklooster van Audergem.

1305-1306
Er ontstaat een oproer in de stad. Het volk zet de stadsregering af en vormt een nieuwe. De Heer van Cuyk trekt op met een leger, op bevel van de hertog. Tussen Hintham en Rosmalen komt het tot een gevecht, waarin de Bosschenaren de overwinning behalen. Toch verzoent de stad zich in februari 1306 met de hertog, waarbij de gevangenen vrijgelaten worden en de hertog de stad een boete van 5500 ponden oplegt. Nadat hij deze ontvangen heeft, verzoent de hertog zich weer met de Hertogstad.

1306
Tengevolge van de gilde-opstand krijgen de gilden bepaalde bevoegdheden met betrekking tot de stadsfinanciën. Bij het zetten van accijnsen en ornslag van gelden is voortaan overleg vereist met een aantal betrouwbare mannen, twee per ambacht, door het stadsbestuur gekozen en beëdigd.

Er is een grote ruzie ontstaan tussen de Bossche families Cnoding en Dicbier, waarbij zelfs één dode en meerdere gewonden te betreuren zijn.
Zelfs de Brabantse hertog bemoeit zich ermee en verzoent in juli 1306 de Cnodingen en de Dicbieringen en laat hen boeten betalen aan de nabestaanden van de overledene en aan degenen die bij de schermutselingen gewond geraakt zijn.

1309
Er ontstaat in de stad een godsdienstige vereniging van jongemannen, de Bogarden, die geen kloosterhabijt dragen, maar een genootschap vormen dat door handenarbeid de kost verdient en een godsdienstig leven wil leiden.

Door Hertog Jan II van Brabant wordt aan de Polder Van Den Eygen een eigen statuut gegeven, in dit statuut worden de grenzen van de polder aangegeven en een bestuur van zeven heemraden ingesteld. Voorts worden de bevoegdheden van het bestuur en de verplichtingen van de ingelanden geregeld. In het bestuur van de heemraden is ook de stad 's-Hertogenbosch vertegenwoordigd. Dit uitgeven van een statuut past in de bedoelingen van de hertog om de waterbeheersing in het noorden van zijn hertogdom te regelen.

1312
Hertog Jan II ziet zijn dood naderen, terwijl zijn zoon Jan minderjarig is. Hij voorziet moeilijkheden en vaardigt het zogenaamde Charter van Kortenberg uit. In dit charter regelt hij de bedeheffing, de rechtspraak en het handhaven van de vrijheden van de Brabantse steden, Hij belooft een Raad in te zullen stelïen die hem en zijn opvolgers van advies zal dienen. Deze Raad zal bestaan uit veertien leden te weten vier ridders en tien vertegenwoordigers van de steden: drie uit Leuven en Brussel, en één uit Antwerpen, 's-Hertogenbosch, Tienen en Zoutleeuw.
Het Charter van Kortenberg is het begin van de Brabantse Standenstaat.

1313
Het in 1262 gesloten vriendschapsverdrag met moederstad Leuven wordt door beide steden op 28 juli 1313 vernieuwd.

1314
Jan III vaardigt op het ogenblik dat hij meerderjarig wordt het zgn. Vlaams en het Waals Charter uit. Het is identiek aan het door zijn vader Jan II vlak voor zijn dood uitgevaardigde Charter van Kortenberg.

1315
De oogst mislukt door aanhoudende regens. Er ontstaat hongersnood. Bovendien breekt er nog een besmettelijke ziekte uit, volgens kroniekschrijvers de pest.

1318
Jan III, hertog van Brabant, verleent de stad toestemming haar vestingwerken uit te breiden.
Door deze nieuwe ommuring komen gebieden, die al geruime tijd bewoond worden, veilig binnen de wallen te liggen.
De uitbreiding is niet alleen van plaatselijk, maar ook van landelijk belang, gezien de funktie van de stad 's-Hertogenbosch als de meest noordelijke vesting van het hertogdom Brabant.
Den Bosch mag een hogere belastingopbrengst van haar inwoners eisen om de kosten te dekken.

De illustre Lieve Vrouwe Broederschap wordt officieel opgericht door de 'clerici' en 'scolare's' van de stad met toestemming van de bisschop van Luik, Adolf van der Marck, en in aanwezigheid van de pastoor van Orthen en 's-Hertogenbosch en de aartsdiaken van Kempenland.
Deze oprichtingsakte wordt door de Broederschap nog steeds bewaard, De statuten van de Illustre Lieve Vrouwe Broederschap worden op verzoek van de broeders door de bovengenoemde bisschop, pastoor en aartsdiaken goedgekeurd. Kort hiervoor is hun kapel in de Sint-Jan, toegewijd aan Maria, gereedgekomen.

1321
De lakensnijders krijgen hun eerste keur. Hierin wordt vastgelegd dat zij hun laken uitsluitend mogen snijden in de Lakenhal.
Om de nieuwe vestinggronden te kunnen bekostigen verleent hertog Jan III de stad toestemming om het bos Euter {= Deuteren) te mogen verkopen.

1327
De slagers krijgen een eigen gildekeur van het stadsbestuur, deze keur wordt door de schout bevestigd.

1328
Op 26 maart verleent Jan III aan de stad 's-Hertogenbosch toestemming om een vrije weekrnarkt te houden, Deze markt vindt plaats van woensdagmiddag tot vrijdagmiddag.

± 1330
Omstreeks deze periode sluit de Brabantse hertog een overeenkomst met Eduard IIl, koning van Engeland, waardoor de Engelse wolstapel van het Vlaamse Brugge naar het Brabantse Antwerpen verhuist. Samen met een aantal andere steden krijgt 's-Hertogenbosch toestemming om elk half jaar twee burgers naar Engeland te sturen voor de aankoop van wol.

1330
Op 11 januari verleent hertog Jan Den Bosch een nieuw stadsrecht, het zgn. 'Privilegium Trinitatis'. Het bevat artikelen over het burgerlijk en het strafrecht, over de koophandel en de manier van procederen, over de vorm van administratie en over de krijgsdienst. 's-Hertogenbosch wordt in dit privilege geprezen om haar funktie als vestingstad, die voor het hele hertogdom Brabant van groot belang is: 'Onser stadt van Den Bosch, die een veste ende een sloth es ons landts op dat eynde ende daer ons ende onsen lande gemeynlijcke groot orber ende macht aene leghet'.

In hetzelfde jaar geeft de hertog de stad vijf molens: een windmolen op de Vughter- en een op de Orthense- dijk en drie watermolens in de Vughterstraat.

Het ambachtsgilde der smeden heeft zelf haar eigen keur gewijzigd. Met instemming van het stadsbestuur en de schout wordt daarin o.a. de bepaling opgenomen dat niemand van de in de stad 's-Hertogenbosch woonachtige smeden buiten die stad zijn produkten mag verkopen, tenzij hij lid van het gilde is.

1335
's-Hertogenbosch krijgt op 26 augustus toestemming van de Brabantse hertog om de gemeentegronden te verkopen; dit om de schulden van de stad te kunnen betalen.

Op 28 augustus maakt Willem van den Bossche, heer van Erp, zijn testament. Hij bestemt zijn kasteel in de Hinthamerstraat, tegenover de Schilderstraat, tot klooster van de H. Clara. Bovendien schenkt hij dit toekomstige klooster nog een jaarlijkse rente van 350 gouden gulden.

Het maken van laken in de Meierij, voor zover de heerlijke rechten in handen zijn van de hertog, wordt buiten het Vrijdom door Jan III verboden. Het stadsbestuur van Den Bosch krijgt bovendien grote invloed in de keuren en de boeten van het lakenbedrijf.

1336
De schepenen dragen de verkiezing van nieuwe schepenen en rentmeesters over aan de hertog. Deze geeft nieuwe voorschriften voor de keuze van schepenen, waarbij o.a. bepaald wordt dat men om tot schepen benoemd te worden tenminste 25 jaar oud moet zijn, tenminste twee jaar poorter van de stad en bezittingen hebben in Brabant. Pas drie jaar na het aftreden mag men opnieuw schepen worden. In dit jaar benoemt de hertog op voordracht van de schepenen en gezworenen twee borzedrageren (rentmeesters), die belast worden met het financiële beheer van de stad. Zij moeten hierover éénmaal per jaar verantwoording afleggen. De ambachtsgilden krijgen controle op de financiële aangelegenheden van de stad, doordat zij het recht krijgen mee te beslissen inzake het schulden maken door de stad.

1338
Hertog Jan beveelt dat men in de Meierij mee moet betalen aan de vestingwerken van 's-Hertogenbosch.

1339
Jan van Hoccem, kanunnik van Luik en scholaster van 's-Hertogenbosch, draagt de inkomsten van de Latijnse school verbonden aan de Sint-Jan, voor drie jaar over aan het stadsbestuur, waarbij het stadsbestuur het recht krijgt de school door anderen te laten waarnemen.

1344
Dirk van Horne, heer van Cranendonck, executeur-testamentair van Willem van den Bossche, laat alvast een kloosterkerk bouwen voor het nog te stichten Clarissenklooster.

Op 18 juni bepaalt hertog Jan III dat de aftredende schepenen het jaar daarop gezworenen zullen zijn.

1345
Op 5 maart 1345 maakt Hendrik van Neijnsel, rector van het altaar van de H. Catharina In de Sint-Jan zijn testament. Hierin vermaakt hij een deel van zijn geld aan een te stichten gasthuis.
Na het overlijden van Hendrik van Neijnsel wordt het testament op 14 maart 1355 ten uitvoer gelegd. Het Hendrik-van-Neijnselgasthuis wordt ook wel Campensgasthuis genoemd, naar de collatoren.

1348
Paus Clemens VI geeft aan Dirk van Horne, executeur-testamentair van Willem van den Bossche, op 28 mei toestemming orn een Clarissenklooster te stichten.

1348-1350
De grote pestepidemie die door heel West-Europa woedt eist in 's-Hertogenbosch relatief weinig slachtoffers, maar veroorzaakt wel een enorme angst.

1351-1352
Volgens de 17e eeuwse geschiedschrijver jacob van Oudenhoven besluit men in het midden van de dertiende eeuw tot een tweede uitleg van de stad. Koopaktes, daterend van 1351-1352 en betrekking hebbend op grond van de Vughterdijk, hebben een clausule die
betrekking heeft op de toekomstige bouw van stadsmuren op dat gedeelte van de stad.
Op 30 september 1352 is de uitleg zo ver gevorderd, dat het deel van de oude stadsmuur tussen de Orthen- en de Vughterpoort geen dienst meer doet. Acht poorters krijgen tegen betaling het recht om er huizen tegenaan te bouwen. Opvallend is, dat het stenen huizen moeten zijn, voorzien van harde dakpannen.

1354
Het ambachtsgilde van de schrijnwerkers, draaiers, kuipers en rademakers krijgt een keur.

1355
Zesendertig Brabantse steden en vrijheden sluiten onderling een verbond, opdat zij altijd verenigd bij elkaar zullen blijven. Ook beloven zij elkaar vriendschap en eendracht.

Het Minderbroedersklooster breidt zich opnieuw aanzienlijk uit.

1356
In 1355 sterft hertog Jan III van Brabant. Zijn dochter Johanna (gehuwd met Wenceslaus van Bohemen) bezweert samen met haar echtgenoot de zogenaamde 'Blijde inkomste', waarbij zij aan de Brabantse standen vergaande toezeggingen doen en tevens beloven het hertogdom Brabant één te zullen houden. Alle privileges die de steden reeds bezitten, zullen zij ook in de toekomst mogen behouden. Ook na Johanna en Wenceslaus houden de hertogen of hertoginnen een 'Blijde Intomste' na zijn of haar benoeming. Daarbij beloven zij in ieder van de vier hoofdsteden de privileges te zullen handhaven. Daarna belooft de stad trouw aan de hertog(in}. De eed die door de hertogin wordt afgelegd geschiedt in Den Bosch volgens de overlevering op het zgn. Rode Privilegeboek; waar hij/zij de linkerhand onder de tekst van het evangelie van Sint-Jan legt. Op de bladzijde naast dit evangelie bevindt zich een voorstelling met Christus aan het kruis en met de figuren van Maria en Johannes, die tijdens de godsdienstonlusten in de zestiende eeuw zwaar beschadigd is,

In de zomer van 1356 valt Vlaanderen Brabant binnen. Graaf Lodewijk van Male verovert Brussel, Leuven en Antwerpen, Hertogin Johanna wijkt uit naar 's-Hertogenbosch, waar zij en haar man Wenceslaus enige weken verblijven.

Tijdens hun verblijf in 's-Hertogenbosch bepalen Johanna en Wenceslaus de grensscheiding tussen Holland en Brabant: Vught en Cromvoirt behoren tot Brabant; Engelen en Vlijmen tot Holland. De Bossche Sloot zal de grens zijn.

Als gunst schenkt hertogin Johanna na haar verblijf in Den Bosch aan de stad het voorrecht het stadswapen uit te mogen breiden.
Voorheen bestond het wapen der stad uit een boom; nu krijgt het wapen van de Brabantse hertogen er een plaats bij.
Dit wapen van de Brabantse hertogen bestaat na de Slag van Woeringen (1288) uit een vierdelig wapen: het eerste en vierde kwartier de Brabantse Leeuw (van goud op een zwart veld) en in het tweede en derde kwartier de Limburgse Leeuw (rode dubbelstaartige leeuw op een zilveren veld).

1359
De eerste Clarissen komen eindelijk in Den Bosch aan en vestigen zich in het gebouw, hen nagelaten door Willem van den Bossche in de Hinthamerstraat. De kloostergebouwen zullen zich uit gaan strekken langs de Clarastraat.

± 1360
In de zestiger jaren van deze eeuw trekt de Bossche ontdekkingsreiziger Jacob Cnode naar Noorwegen. Zijn beschrijvingen van deze tocht zullen in de zestiende eeuw gebruikt worden door de carthograaf Gerard Mercator in zijn verslagen aan de Engelse koning.

1361
Bij testament van Jan Toenys Vinschot wordt het Sint-Anthoniusgasthuis voor zes arme vrouwen in de Diepstraat gesticht. Ook behoeftige pelgrims kunnen er voor één of twee nachten verblijven.

Het ambachtsgilde van de slagers krijgt een uitbreiding van de gildekeur. Deze toevoeging wordt verleend door het Bossche stadsbestuur en de schout.

1362
Op 28 juni geven de hertogen van Brabant, Wenceslaus en Johanna reeds de Bossche schepenen het recht om jaarlijks een voogd aan te stellen op Schonen (het huidige Skane), een vrijhandelsplaats aan de zuidwestkust van Zweden, centrum van de Oostzeehandel. Er zal 'Bosch' recht gelden.

1363
Koning Waldemar III van Denemarken verleent op 12 september de burgers van 's-Hertogenbosch het recht een vitte (vrijhandelsnederzetting) op Schonen in te richten. De Bosschenaren vervoeren zout, wollen en linnen lakens, bont en wijn
naar deze plaats en nemen hout, paarden en haring mee terug.

De Brabantse hertogen Wenceslaus en Johanna bepalen op 29 september dat een geboren poorter zijn poortersrecht niet kan verliezen door een langdurige afwezigheid; maar iemand die het poorterrecht gekocht heeft wel.

1366
Tot dit jaar wordt de zielzorg vanuit de Sint-Jan verricht door een plebaan, ondergeschikt aan de pastoor van Orthen. Hij zal waarschijnlijk geholpen zijn met de dagelijkse zielzorg door enkele van de vele priesters die zich in de stad bevonden (Er is een broederschap van kapelanen van Sint-Jan).
Op 20 januari verheft Jan van Arkel, bisschop van Luik, de Sint-Jan tot een collegiale kerk met alle voorrechten en vrijheden, die een collegiale kerk van de tweede rang in het bisdom Luik geniet.
Er komt een kapittel van dertig kanunniken, die het recht krijgen een deken te kiezen en andere ambten te vergeven. Zo wordt een der kanunniken scholaster, belast met de zorg voor het onderwijs. Het is niet bekend welke rechten hij op de school kan laten gelden. De school bevindt zich in de Hinthamerstraat, tussen de Clarastraat en het Sint-Janskerkhof. Op 6 februari bekrachtigen de Brabantse hertogen het privilege van koning Waldemar III van Denemarken inzake de Bossche vitte op Schonen, in 1363 verleend.

Enige misdadigers worden gegrepen op het kerkhof van de Minderbroeders door justitiële ambtenaren. Na te zijn veroordeeld worden ze onthalsd. Dit betekent een schending van het asielrecht en de stad 's-Hertogenbosch wordt door de bisschop van Luik in de ban gedaan.
Op 8 augustus verzoekt het stadsbestuur om de ban op te heffen. Dit gebeurt pas na een uitspraak van het Hof van Rome, dat op 21 februari 1371 het besluit van de bisschop van Luik tegen de stad 's-Hertogenbosch vernietigt.

1371
Hertog Wenceslaus en hertogin Johanna verlenen privileges aan de stad en haar inwoners. Onder andere wordt bepaald dat een gevangen genomen poorter dezelfde dag of de daarop volgende dag terecht moet staan, indien dit door drie schepenen wordt verlangd.

1372
Twee en veertig Brabantse steden en vrijheden sluiten onderling een verbond om eendracht en vriendschap te onderhouden en bekrachtigen het Charter van Kortenberg en het Vlaams/Waals Charter.

Uit dit jaar dateert de oudste klok van het stadhuis. Het opschrift van deze klok luidt: 'Ic heit Maria d'oercloc / die lude staen na mi op / ic werd gheslaghen van dezen werc / daerom ben ic groet ende sterc 'MCCCLXXII'.
Het Bossche middeleeuwse stadhuis dateert uit de tweede helft van de veertiende eeuw. Aangezien de klok er in 1372 in is opgehangen, lijkt het aannemelijk dat in dat jaar de bouw bijna gereed is,
In 1533 wordt het gebouw (dat bij de stadsbrand van 1463 is beschadigd) verbouwd en verfraaid.

In 1372 breekt er een strijd uit tussen Holland en Brabant. De Bosschenaren trekken over de Bossche Sloot, het Hollandse gebied in, naar Engelen. Het dorp wordt geheel verwoest. In 1374 zal er vrede gesloten worden.

1373
Het stedelijk bestuur neemt de beslissing, dat de rentmeesters van de stad beëdigd dienen te zijn en bovendien jaarlijks rekening en verantwoording moeten afleggen.

1374
Er wordt vrede gesloten tussen Brabant en Holland naar aanleiding van de twee jaar tevoren geleverde strijd.
De grens tussen beide gebieden wordt opnieuw vastgesteld. Engelen en Vlijmen blijven tot het Land van Heusden (Holland) behoren en de tol vrijdom van de Bosschenaren in het Land van Heusden wordt opnieuw bevestigd.
De verwoesting van Engelen door de Bosschenaren kan natuurlijk niet ongestraft biijven. Maar, indien vijftig inwoners van 's-Hertogenbosch onder ede verklaren niet aan de verwoesting of inbrandsteking te hebben deelgenomen, dan zal de straf vervallen.

Het zogenaamde Vughterbroek tussen 's-Hertogenbosch en Vught wordt opgedeeld tussen beide gemeenten.

1375
De voorwaarden om tot schepen van de stad benoemd te worden, worden door de hertog verscherpt. Voortaan moet men minstens vier jaar poorter van de stad zijn en geboortig in de stad of in de Meierij van 's-Hertogenbosch.

1376
De bisschop van Luik verordent dat het aantal religieuzen werkzaam in het Groot Gasthuis beperkt wordt tot zeven zusters en één lekebroeder. (Het is mogelijk dat deze laatste bestemd is om de pater behulpzaam te zijn, zodat alleen de vrouwelijke religieuzen in de verpleging werkzaam zijn). De zusters zijn Augustinessen die het convent van Sint-Elisabeth vormen.

1377
In dit jaar verleent het stadsbestuur twee keuren aan ambachtsgilden. Op 12 maart wordt een keur gegeven aan de volders. Op 29 september krijgt het ambachtsgilde van de leerlooiers en schoenmakers eveneens een keur.

1378
Door het Bossche stadsbestuur wordt opnieuw een gildekeur verstrekt; nu aan het schrijnwerkersgilde waarvan naast de schrijnwerkers ook draaiers, kuipers en rademakers lid zijn.

1379
Pas in 1379 krijgen de lombarden officieel toestemming van het Bossche stadsbestuur om 'tafels van lening' te houden. In werkelijkheid functioneren deze echter al veel langer.

Op 29 april bepaalt de stad dat indien de meesteressen van het Groot Begijnhof iets besluiten, nadat zij de acht of tien voornaamste begijnen hebben geraadpleegd en nadat de provisoren toestemming hebben gegeven, dat deze beslissing door de begijnen gehoorzaamd dient te worden.

1380
ln de steenhouwersloods van de Sint-Jan wordt een oud Mariabeeld gevonden. Het wordt door broeder Woutken weer in de kerk geplaatst, waar het wegens lelijkheid steeds op achterafplaatsen gezet wordt. Het bijbehorende Jezusfiguurtje wordt in de Orthenstraat bij spelende kinderen ontdekt. Na bespotting van het beeld valt een vrouw verlamd neer en geneest na offering van enig geld om het beeld te beschilderen. Hierna beginnen meerdere mirakelen plaats te vinden, vooral in de eerstkomende jaren, allen opgetekend in het Mirakelboek. Zo wordt het veronachtzaamde beeld tot wonderbeeld van Onze Lieve Vrouw van Den Bosch.

Begonnen wordt met de bouw van de gotische Sint-Jan, waarbij de romaanse kerk gehandhaafd blijft. Willem van Kessel is bouwmeester van de gotische Sint-Jan van ca. 1382 tot aan zijn dood, tussen 1418 en 1420. Onder zijn loodsmeesterschap komt een gedeelte van het priesterkoor, de straalkapellen, de huidige Sint-Anthoniuskapel in de Sint-Jan in haar primitieve vorm en een kapel van de Illustre Lieve Vrouwe Broederschap tot stand.
Ook bij de bouw van andere kerken is Willem van Kessel betrokken (Leuven, Leiden en Luik).

1383
De eisen om tot schepen te kunnen worden benoemd worden verder verscherpt; men moet voortaan in beginsel geboren poorter zijn.

Eerst na 1383 wordt het wonderbeeld van Onze Lieve Vrouw in de grote stadsprocessie meegedragen. Deze processie wordt gehouden op de zondag na het feest van Sint-Jan de Doper, dat is de zondag na 24 juni.

1384
Voor het eerst wordt melding gedaan van de gift van een zwaan voor de maaltijd van de Illustre Lieve Vrouwe Broederschap. Deze zwaan wordt door Mathijs Scilders geschonken. Wegens het eten van de zwaan bij de maaltijden wordt de Illustre Lieve Vrouwe Broederschap ook wel De Zwanenbroederschap genoemd.

1386
Er komt een vredesverdrag met Gelre. Hierin wordt o.a. bepaald dat Grave tot Brabant zal gaan behoren. In Den Bosch zijn veel belangrijke personen aanwezig, waaronder hertogin Johanna van Brabant, Fllips de Stoute hertog van Bourgondië, Albrecht van Beieren graaf van Holland en Willem hertog van Gulik en Gelre. Helaas houdt dit verdrag niet lang stand; als iedereen vertrokken is, trekt Willem van Gulik en Gelre toch weer plunderend door de Meierij, gesteund door de bisschoppen van Keulen, Bremen en Utrecht.

1387
Op 9 september gelast hertogin Johanna van Brabant de inwoners van de Meierij niet alleen mee te werken aan de stadsmuren van 's-Hertogenbosch, maar ook behulpzaam te zijn bij de aanleg van schansen en blokhuizen, noodzakelijk voor de verdediging van de stad.

1388
Het stadsbestuur mag voortaan zelf rentmeesters uit eigen midden benoemen, ook zij zijn na hun aftreden voor twee jaar niet herbenoembaar. Voorts moet er voortaan twee keer per jaar rekening worden afgelegd.

De stad krijgt van hertogin Johanna het privilege accijnsen zelf te mogen heffen, verhogen of verlagen. Dit gebeurt tegen een afkoopsom van 6000 realen.

± 1390
Gestart wordt met de bouw van het koor van de Sint-Jan, dat gereed zal komen in 1410.

Het zuiderportaal van de kerk wordt in de periode 1390-1430 gebouwd tot een hoogte van 6 a 7 meter.

1392
Otto Bruijskens krijgt van het Bossche stadsbestuur opdracht een dijk aan te leggen, lopende van de Hinthamerpoort tot aan Hintham. In deze dijk zullen twee stenen bruggen worden aangelegd. Op de dijk mogen geen andere bomen worden geplant dan wilgen.

Willem Oostervant, zoon van graaf Albrecht van Beieren, vlucht naar 's-Hertogenbosch, nadat hij tijdens de Hoekse en Kabeljauwse twisten Aleid van Poelgeest gedood heeft. Hij is de Bosschenaren dankbaar voor de goede ontvangst die hij hier blijkbaar gehad heeft.

Hertogin Johanna bepaalt dat de meesteressen van het Begijnhof, na advisering door de provisoren en de vier wijste begijnen, het recht hebben een begijn, die zich misdragen heeft, te mogen verwijderen. Verder mogen zij na de dood van een begijn deze plaats doen innemen door een ander.

1398
Er ontstaan moeilijkheden met Gelre. Wouter van Overrijn, amptman van de Bommelerwaard, komt tijdens Sint-Jansmis naar 's-Hertogenbosch. In een herberg krijgt hij ruzie met een Bosschenaar. Hij schreeuwt 'Gelder, Gelder!' en andere Geldersen schieten hem te hulp. in het daarop volgende gevecht steekt Wouter Goof van der Diessen, Bosschenaar en dienaar van de hertogin, dood.
De Bosschenaren reageren furieus en vermoorden veel Geldersen.

1399
De Vughterpoort komt in de rekeningen voor het eerst onder de naam 'Pickepoort' voor.

Uit de stadsrekening van 1399 blijkt voorts dat de wijnaccijns ongeveer de helft van het totale inkomen van de stad vormt. Met Dordrecht vormt 's-Hertogenbosch de belangrijkste markt voor wijn uit het Nederrijngebied.

De raden van de stad, hoewel reeds eerder genoemd, krijgen nu uitdrukkelijk bepaalde werkzaamheden opgedragen.
Bepaald wordt, dat de schepenen en gezworenen alleen met toestemming van de raden op stadskosten ter dagvaart mogen gaan. Voorts moet iedere burger voortaan lid zijn van een gilde. Hierdoor wordt een gelijke verdeling van militaire en andere verplichtingen mogelijk.

Op 6 februari sluit Hertogin Johanna een verdrag met de steden van Brabant en de steden van het Land van Luik tot bijstand in geval van oorlog en met bepalingen voor de onderlinge verhouding in vredestijd. Op dezelfde dag wordt er een verdrag gesloten tussen Johanna samen met de steden van Brabant, en de steden van het Land van Luik met betrekking tot de oorlog met de hertog van Gelder.

1400
De waterpoort bij de haven wordt vernieuwd. Het werk wordt aanbesteed voor 101 gulden.
De poort dankt haar naam 'De poort aan den Boom' aan de zware boom met lange ijzeren pinnen, waardoor het scheepvaartverkeer naar de stad afgesloten kan worden.

Bij een stadsbrand die op 14 juni woedt worden 36 huizen verwoest.

1401
Henricus Buck, kanunnik van de Sint-Jan, vermaakt bij testament (opgemaakt op 30 november) zijn stenen huis met erf als kosthuis voor tien arme jongens, bonenfanten genaamd, die onder leiding zullen staan van een geestelijke. Deze jongens, tussen de acht en achttien jaar oud, moeten de lessen aan de Latijnse school volgen. Bij slecht gedrag of gebrek aan ijver kunnen zij verwijderd worden.
Als reden voor de fundatie geeft Buck aan, dat armen door het verwerven van wetenschap de deugd van hun lot kunnen vebeteren en zich tot een betere stand, zelfs tot dienaren Gods, op kunnen werken. Henricus Buck sterft op 4 januari 1402 en het huis moet een jaar later geopend worden.

1403
De gewant- of lakensnijders krijgen de bevoegdheid hun laken ook buiten de lakenhal te verkopen, namelijk in hun eigen woning, met uitzondering van de wekelijkse marktdag.

Hertogin Johanna verleent op 25 september de stad het recht om naast de al bestaande, nog twee nieuwe jaarmarkten te houden, namelijk op de maandag voor halfvasten en op de dag na Sint-Bartholomeus (dus op 25 augustus}.

1404
De onlangs opgerichte schutterij van de handboog krijgt een reglement, uitgevaardigd door de schout, schepenen en gezworenen.

Johanna, inmiddels weduwe geworden, kinderloos en bijna vijftig jaar hertogin, draagt het gezag over aan haar nicht, Margaretha van Male, die deze macht overdraagt aan haar jongste zoon Anton. Niet aan haar oudste zoon Jan, daar deze hertog van Bourgondië is en Brabant een zelfstandig hertogdom dient te blijven volgens de 'Blijde Inkomste'. Na het overlijden van Johanna in december 1406 zal hij hertog van Brabant worden.

1406
In december houdt hertog Anton van Brabant zijn Blijde Inkomste.

1408
In de loop van de veertiende eeuw waren door de gilden zelf benoemde dekenen deel gaan nemen aan het stadsbestuur.
In 1408 proberen de gilden vergeefs de macht over te nemen, waarschijnlijk om meer politieke invloed te krijgen. De hertog slaat hard terug. Er komt een verbod van politieke vergadering van de gilden en ook rnet de vrije keuze van de dekenen is het uit.
Voortaan moeten de aftredende dekenen een lijst opstellen van de meest eerbiedwaardige, geboren poorters en meesters uit ieder gilde, waaruit de schepenen en gezworenen nieuwe dekenen hunnen kiezen. De gilden blijven vertegenwoordigd in het stadsbestuur, maar de magistraat bepaalt voortaan wanneer de dekenen opgeroepen worden. De dekenen hebben de plicht te verschijnen en hun oordeel te geven, eventueel na ruggespraak met de andere gildeleden, is er dan nog geen eensgezindheid over de betaling van schulden, dan beslissen schepenen en gezworenen en de meerderheid van de raden.
De raden gaan dit jaar voor het eerst officieel deel uitmaken van het stadsbestuur als tweede lid. Zij krijgen de bevoegdheid om mee te werken aan de wetgeving.

Op 4 december oorkondt hertog Anton dat de leden van de Schutterij die per ongeluk op hun Doelen bij het schieten lichamelijk of dodelijk letsel aan een van de aanwezigen toebrengen, niet door de justitie vervolgd mogen worden.

1410
De stad 's-Hertogenbosch ligt in een uithoek van het hertogdom Brabant. Dat is er waarschijnlijk de oorzaak van geweest dat de hertogen slechts zelden voor een langere tijd binnen haar vestingmuren verbleven. Een echte residentie hebben zij er nooit gehad.
Hertog Anton heeft daartoe wel een serieuze poging gedaan, in 1410 laat hij een burcht bouwen in het noordoostelijke deel van de stad (ter hoogte van de huidige sluis O en het bastion Anthonius), Henric Oebkens gaat de bouw leiden. Hij werkt er enige jaren aan, in ieder geval tot 1415, het overlijdensjaar van de hertog, maar het kasteel wordt niet afgebouwd. Honderd jaar later, in 1515, krijgt de stad toestemming de resten van het kasteel te mogen gebruiken om de stadswallen te versterken. Dit gebeurt: het Anthoniusbolwerk wordt gebouwd.

1411
In de Sint-Jorisstraat bevindt zich reeds een kapel, de Sint-Joriskapel. Dit blijkt uit het feit dat Amitius van Amersfort en zijn vrouw Bela er een fundatie van een dagelijkse mis stichten.

1415
Bij het overlijden van hertog Anton tijdens de Slag bij Azincourt (25 oktober) is zijn zoon Jan slechts twaalf jaar oud. Daarom worden er elf voogden benoemd; aangewezen uit de Staten. Het zijn twee geesteltijken, drie baanderheren en één persoon uit iedere hoofdstad. Voor 's-Hertogenbosch is dit Dirk de Rover, ridder, voormalig president schepen en raad van de stad.

1418
Bossche schutters helpen hertog Jan IV en diens echtgenote Jacoba van Beieren bij de belegering van Dordrecht. De stad 's-Hertogenbosch kent vier Schutterijen;

• het gilde van de oude voetboog {de oude schuts);
• het gilde van de jonge voetboog (de jonge schuts); 
• het gilde van de handboog en 
• het gilde van de kolveniers.

De Schutters hebben tot taak;

• de verdediging van huis en haard; 
• in tijden van gevaar moet de wacht betrokken worden op de wallen, bij het stadhuis en op sommige plaatsen in de stad; 
• in koude tijden moeten zij het ijs in de Binnendieze hakken en
• bij brand dienen zij zich ter beschikking van het stadsbestuur te houden.

1419
Doordat in 1403 aan de gewandsnijders is toegestaan aan huis te verkopen, heeft de Lakenhal aan betekenis ingeboet. Jan IV, hertog van Brabant, laat benedengedeelte inrichten als Vleeshuis. De eerste verdieping blijft voorlopig dienst doen als opslag voor de lakensnijders.

De gilden zijn weer in de gunst gekomen van de hertog. Op 27 januari worden de bepalingen van 1408 afgeschaft en de ambachtsgilden kunnen hun eigen dekenen weer kiezen.

Op 30 april breekt er een grote stadsbrand uit, ontstaan op het Hinthamereinde, waarschijnlijk in het huis 'De Valk'. Het grootste deel van het Hinthamereinde, de Hinthamerstraat en een zijde van de Markt gaan in vlammen op. Door de brand zijn vernield of hebben grote schade opgelopen; o.a. het Geefhuis, het Predikherenklooster en het Ziekengasthuis. Er hebben 112 mensen het leven verloren bij deze brand.

1420
Voor het eerst worden de Alexian Cellebroeders vermeld. Aanvankelijk bewonen zij een huis in de Hinthamerstraat en leiden een gemeenzaam leven. Zij verplegen pestlijders en slachtoffers van andere besmettelijke ziekten en begraven deze ook.

Eveneens worden dit jaar voor het eerst genoemd de 'arme schwestern' ook wel Zwartzusters of Cellezusters genaamd. Zij vormen geen klooster maar leiden een gemeenzaam leven en verplegen, evenals de Alexianen leiders aan besmettelijke ziekten. Zij wonen op de Papenhulst.

1420-1455
Het noorderportaal van de Sint-Jan wordt verder afgebouwd.

1423
Blijkens het testament van Thomas van Geffen, pastoor van Wijshagen, bestaat er in de Hinthamerstraat het klooster van de Zusters van Orthen, die geen geloften afleggen, maar een gemeenzaam leven leiden volgens de statuten van het kapittel van Windesheim. Hun patroonheilige is Sint-Andreas. Zij voorzien in hun onderhoud vooral door het weven van linnen, waartegen natuurlijk het weversgilde in verzet komt.

Op 4 december heft paus Martinus V de scholasterij van de Sint-Jan op. De goederen van deze instelling worden voor andere godsdienstige doeleinden gebruikt.

1424
Engelsen hebben de Brabantse plaats 's-Gravenbrakel bezet. Hertog Jan IV roept daarom alle Brabantse strijders op om deze plaats te komen belegeren. 's-Hertogenbosch, het verst verwijderd van 's-Gravenbrakel, komt het laatst aan. Wellicht zijn zij daarom bespot. Omdat zij bekend staan om hun krijgshaftigheid en waarschijnlijk ook om aan de hoon te ontkomen, vragen zij om bij de aanval op stad in de eerste linies te mogen vechten. Het wordt toegestaan. Vooral door de heftige aanval van de Bosschenaren en de krijgers uit de Meierij verliezen de belegerden de moed en geven zich over. Als zegeteken van de roemvolle aanval (waar volgens kroniekschrijvers zevenhonderd Bosschenaren bij gesneuveld zijn) wordt een lichtkroon meegenomen, die door de Bosschenaren in de Sint-Jan wordt opgehangen. Daar bevindt zich de zgn. Sint-Victorskroon zich nog steeds.

Dirk van Herxen, overste van het fraterhuis van de Broeders van het Gemene Leven te Zwolle, wordt aangezocht om een fraterhuis in 's-Hertogenbosch te stichten. Enige tijd later komt er een afdeling uit Zwolle naar de Hertogstad. Zij vestigen zich in de Hinthamerstraat en vereren als beschermeling Sint-Gregorius. Zij zullen zich met de opvoeding van jongens gaan belasten.

1426
Op goede vrijdag 1426 stichten Peter de Gorter en Alijt van Beerse de kleine infirmerie van het Groot Begijnhof. Zij bepalen dat zij zelf de eerste zestien personen voor deze infirmerie zullen kiezen. Behalve acht kamers voor de arme begijnen moeten er nog vijf ziekenkamers worden ingericht. De begijnen mogen de goederen die zij meebrengen blijven gebruiken, maar als zij sterven vervallen deze aan de infirmerie. Bij vertrek mogen zij hun goederen meenemen. De begijnen mogen in hun onderhoud voorzien; behalve door handel te drijven en daghuren te innen.

1427
Hertog Jan IV sterft zonder nakomelingen; zijn broer Filips van Sint-Pol volgt hem op als hertog van Brabant.

1428
De bakkers en de smeden krijgen een nieuwe keur, c.q. aanvullingen op de bestaande keur.
De bakkers nemen de derde plaats in de rangorde van de ambachtsgilden in. Het gilde heeft slechts plaatselijke betekenis. Dit is onder andere te wijten aan de volgende oorzaken:

• Bossche burgers kunnen vrij brood voor eigen gebruik bakken;
• onder bepaalde voorwaarden mogen buitenlui brood op de Bossche markt brengen en verkopen;
• het gilde is uitsluitend een broodbakkersgilde, waar de pastei-, koek- en banketbakkers geen deel van uitmaken.

Het ambachtsgilde van de smeden is het oudste van de Bossche ambachten. Hun oudste keur dateert uit 1302.

Op 9 september 1428 worden door het Bossche stadsbestuur en de schout onder andere de volgende bepalingen toegevoegd aan de keur van het smedengilde:

• iedere Bossche poorter mag zoveel ijzer, staal en kolen kopen en verkopen als hem goeddunkt;
• iedereen mag op marktdagen smeedwerk verkopen;
• iedereen mag in 's-Hertogenbosch messen, scharen en ander smeedwerk slijpen, mits deze niet nieuw zijn;
• elke meester moet in het bezit zijn van een harnas, ijzeren of stalen hoed, twee pijpen en twee handschoenen, om daarmee de hertog en de stad te dienen;
• in de processie van Onze Lieve Vrouw moet men gekleed in een harnas meelopen;
• degenen die zich aan overspel, woeker, voorverkoop en omgang met lichte vrouwen schuldig maken, zullen door de dekenen in hun beroep geschorst worden.

1429
De statuten van de Broederschap van Sint-Anthonius worden goedgekeurd door schout en schepenen. Blijkens het testament van Willem Snoeck bestaat er ook reeds een Anthoniuskapel. Anthonius wordt in het bijzonder vereerd ter bestrijding van het 'Heylig of Sint-Anthonius Vuer' (een broodvergiftiging) die in de middeleeuwen veel slachtoffers eiste.

1430
Op 4 augustus 1430 overlijdt Filips van Sint-Pol, hertog van Brabant, zonder te zijn gehuwd.
Brabant komt onder hertog Filips de Goede, hertog van Bourgondië te horen.
Waar Brabant sinds 1406 voor had gevreesd is werkelijkheid geworden: Brabant gaat deel uitmaken van het Bourgondische Rijk.